Het seizoen 2008-2009 start Rijnsburgse Boys met een drietal bekerwedstrijden om de KNVB-districtsbeker West II, de wedstrijd om de Super Cup voor amateurs en een bekerwedstrijd in de eerste ronde van de ‘grote’ KNVB-beker.
KNVB-districtsbeker West II
Vorig seizoen won Rijnsburgse Boys het bekertoernooi van het KNVB-district West II en daarna werd voor de eerste keer in de clubgeschiedenis de landelijke amateurbeker veroverd door in de finale met 2-0 af te rekenen met Achilles 29. De titelverdediger is voor de eerste ronde van de KNVB-districtsbeker West II ingedeeld in poule 4. Een zware poule met als tegenstanders zondaghoofdklasser VVSB (met ex-Rijnsburg-speler Frank Zinhagel en ex-Quick Boys-trainer John Blok in de gelederen), zondageersteklasser Woerden en zaterdageersteklasser Gouda.
Rijnsburgse Boys start op dinsdagavond 19 augustus om 19.00 uur met een thuiswedstrijd tegen VVSB. Precies een week later staat om 20.00 uur de uitwedstrijd tegen Woerden op het programma. Op dinsdagavond 2 september om 19.00 wordt besloten met een uitwedstrijd tegen Gouda. Alleen de poulewinnaar plaatst zich voor de volgende bekerronde.
Super Cup amateurs
Sinds 1995 spelen de regerend algeheel kampioen van de amateurs en de winnaar van de KNVB-beker voor amateurs aan het begin van het nieuwe seizoen om de Super Cup. Rijnsburgse Boys neemt het als bekerwinnaar op tegen algeheel amateurkampioen en streekgenoot FC Lisse. De twee kemphanen hebben de laatste seizoenen menig boeiend voetbalgevecht uitgevochten. De wedstrijd vindt op zaterdag 23 augustus plaats op sportpark Middelmors. Aanvangstijd: 14.30 uur.
KNVB-beker
Rijnsburgse Boys speelt in de eerste ronde van de KNVB-beker op sportpark Middelmors tegen de ambitieuze zondaghoofdklasser DESK uit Kaatsheuvel. De wedstrijd wordt gespeeld op zaterdag 30 augustus om 14.30 uur. De winnaar van deze bekerwedstrijd speelt eind september in de tweede ronde thuis tegen eerstedivisionist RBC Roosendaal.
Volledige Programma:
Dinsdag 19 Augustus, Rijnsburgse Boys – VVSB 19:00 – Districtsbeker
Zaterdag 23 Augustus, Rijnsburgse Boys – FC Lisse 14:30 – Supercup
Dinsdag 26 Augustus, Woerden – Rijnsburgse Boys 20:00 – Districtsbeker
Zaterdag 30 Augustus, Rijnsburgse Boys – DESK 14:30 – KNVB-Beker
Dinsdag 2 September, Gouda – Rijnsburgse Boys 19:00 – Districtsbeker
